Skype đã bị chỉ trích vì sử dụng giao thức có sở hữu, thay vì một chuẩn mở như H.323, Inter-Asterisk eXchange, hay SIP, bởi vì điều này khiến cho các nhà phát triển khác khó khăn hơn, nếu không nói là không thể, giao tiếp với Skype. Có người bán tán rằng quyết định đó là để ngăn cản các đối thủ cạnh tranh khác của SkypeOut.

Do cách thiết kế giao thức của Skype, nếu tiếp cận vào một kết nối mạng không giới hạn thì người dùng Skype có thể trở thành một supernode. Những supernode này sẽ cùng nắm giữ mạng ngang hàng và cung cấp dữ liệu tìm đường cho những máy khách khác đằng sau những tường lửa nghiêm ngặt hơn, do đó có thể sử dụng một lượng rất lớn băng thông. Chính vì lý do đó, một vài nhà cung cấp mạng, như các trường đại học, cấm sử dụng Skype.[34]

Một bản báo cáo của hãng thứ ba chuyên phân tích bảo mật và phương pháp luận của Skype đã được giới thiệu tại Đại hội Mũ đen châu Âu 2006.[35] Nó phân tích Skype và có những quan sát sau:

• Sử dụng quá nhiều các kỹ thuật chống gỡ lỗi (debug) (dùng để ngăn cản sự phát triển của các chương trình thay thế hay các công cụ xâm nhập (hack))
• Sử dụng nhiều mã làm rối (làm chậm kỹ thuật dịch ngược, hạn chế mô tả chương trình trong tập tin thực thi được)
• Giữ các mẩu hội thoại trên mạng, thậm chí khi "để không" (idle) (thậm chí đối với những máy không phải là supernode. Có thể được dùng để duyệt NAT)
• Không tin vào bất cứ chương trình nào khác liên lạc với Skype
• Có khả năng xây dựng một mạng Skype song song
• Thiếu tính riêng tư (Skype giữ những khóa cho phiên giải mã)
• Tràn chồng (heap overflow) trong Skype
• Skype khiến cho việc tăng cường chính sách bảo mật (của công ty) thêm khó khăn
• "Không có cách nào biết được nó có/sẽ có "cửa sau" (backdoor) hay không"

SkypeOut tính phí theo phút, trái ngược với xu thế tính cước hiện nay ở những điện thoại thông thường. Ở một số nước, nhiều cuộc gọi được tính cước với một khoảng tiền cố định mỗi cuộc gọi. Theo cách này, những cuộc gọi dài bị SkypeOut tính mắc, trong khi rẻ hơn nếu nói chuyện ngắn.

Hơn nữa, cũng dấy lên những than phiền về sự hỗ trợ khách hàng ít ỏi của Skype[36]. Vào tháng 6 năm 2007, Skype vẫn không cung cấp một cách trực tiếp để liên lạc với dịch vụ hỗ trợ khách hàng, chỉ dựa trên cổng thông tin wen cho tất cả các vấn đề liên quan. Cụ thể là, những khách hàng đã trả tiền dịch vụ như SkypeOut, thường diễn tả sự thất vọng với việc thiếu hồi đáp của Skype, cho rằng họ không quan tâm hoặc không cung cấp đủ sự hồi đáp cho các lời than phiền về những vấn đề cụ thể nào đó, như không tính hóa đơn đúng. Ví dụ, những khách hàng đã than phiền về các khoản tính phí không rõ ràng của Skype. Trong một vài trường hợp, khi những lần tính phí đó đột ngột trả lại lời lại, thì đa số chúng được xếp vào loại phí ẩn.

Khi Skype 2.0 được phát hành, AMD đã sắp đặt một vụ kiện cho rằng phần mềm chỉ cho phép cuộc gọi hội nghị 10 bên trên bộ xử lý Intel nhân đôi, trong khi những bộ xử lý khác, bao gồm tất cả các con chip của AMD, chi được cho phép cuộc gọi hội nghị 5 bên.[37]

Sự phê phán khác của Skype là vấn đề lọc nội dung. Đặc biệt là ở Trung Quốc.

Trong khi có phiên bản chạy trên Windows, Mac OS X và Linux (i386 platform), không có phiên bản Skype chạy trên Palm OS, được sử dụng trong những thiết bị di động như điện thoại thông minh Treo 700p cũng như phiên bản Powerpc của Linux.

Ngoài ra, Skype không hỗ trợ Windows Vista (“at least not fully”. ). Vấn đề này còn làm phức tạp thêm với sự thật là Skype chưa từng thông báo bất kỳ ngày phát hành (hay phiên bản) Skype nào tương thích với Vista, mặc dù Vista đã có mặt trên thị trường vào ngày 30 tháng 1 năm 2007. Điều này có thể cản trở các khách hàng dựa vào Skype có thể chuyển sang Vista hoàn toàn.

Skype đã bị chỉ trích trong cộng đồng Linux vì những lỗi và trì hoãn trong các phiên bản Linux .

Cũng có những chỉ trích về việc Skype phong tỏa hoặc không cho phép tài khoản người dùng sử dụng dịch vụ SkypeOut .

Cũng vậy, khi sử dụng SkypeOut để gọi cuộc gọi tính phí người nghe, người dùng có thể gặp phải sự suy giảm chất lượng cuộc gọi khi sử dụng bàn phím để nhập số vào hệ thống tự động.

Skype cũng bị phát hiện là truy cập vào dữ liệu BIOS[38] để xác định máy tính cá nhận và cung cấp sự bảo vệ DRM cho các plug-in.[39][40]